その後彼女は沖縄アクターズスクールに入ることになり、そこから彼女のサクセスストーリーが始まる。
そもそも沖縄アクターズスクールは１９８３年に創立され、たくさんの有名なアーティスト(安室奈美恵,知念里奈,Max,Speedなど)を出している上、数々のプロダクションからのスカウトも絶えない。
伝統的な教え方をする代わりに、アクターズスクールは生徒達の自由に重点を置いていて、個人の才能を引き出すようにしている。
彼女が初めて大きなステージで歌えるようになったのもアクターズスクールがきっかけだった。
１９９６年、Oliviaはアクターズスクールのステージでのコンサート中に安室奈美恵などの大物アーティストを排出しているライジングプロダクションの社長に抜てきされ、D&D(Dance&Dream）のメンバーになることを依頼された。
D&D(Olivia、Aya、Chikaの三人組)は１９９６年８月２１日ファーストシングル‘In Your Eyes’でデビューした。
デビューは大成功に終わった。
２年後Oliviaは有名プロデューサー小室哲哉氏の目に止まった。 当時彼はフランスの作曲者ジャン
ミシェル ジャレ氏とともにフランスで行われる予定のワールドカップ９８用の歌を作っており、そのための歌手を探していた。
小室氏は天使のような歌声とロックサウンドを合わせ持っているということを理由にOliviaにその役を依頼した。 そのマキシシングル‘Together
Now’は１９９８年４月２２日にリリースされた。
１９９８年９月、D&Dで５枚のヒットシングル(全てＣＭのタイアップとなった)、そしてアルバム１枚出した後、Oliviaはソロ活動するためD&Dを脱退することを発表した。
そして１９９９年２月３日に彼女はファーストソロシングル‘I.L.Y.-desire-’をリリース。
D&Dの解散も去ることながら、ファンを最も驚かせたのはOliviaのパワフルなロックサウンドだった。
D&Dの曲と比べて違うサウンドではあったが、Oliviaファンの多くは脱退が彼女にとって正しい選択であったと信じ、彼女の今後を大きく期待した。
